Knjigo, po kateri je nastal libreto za mjuzikel, je žanrsko skoraj nemogoče opredeliti. Avtorica sama jo podnaslovi z »biografija« in njena proza resnično ves čas vztraja v maniri biografskega zapisa. Mnogi znanstveniki delo uvrščajo med primerke magičnega realizma. Roman bi zlahka zdržal tudi primerjavo s politično obarvanimi besedili. Obenem se ponuja kot izhodišče za različne sociološko-psihološke študije. Tematika je povzročila neznansko veliko teoretičnih študij, a še najbolj točna je verjetno definicija Nigela Nicolsona, ki pravi, da je Orlando »najdaljše in najbolj očarljivo ljubezensko pismo v zgodovini literature«.
Orlando potuje skozi čas. Zgodba se prične v renesančni Angliji, ustavi pa se tristo let kasneje. Orlando je ves čas z nami, doživlja najrazličnejše spremembe, a postara se le za kakšnih dvajset let. Fantazija je pomembnejša od realnosti.
Življenje je sen. Ta, ki nam ukrade sanje, nam ukrade življenje. Na poti med stoletji se Orlando sreča s številnimi pomembnimi predstavniki različnih obdobij, med drugim tudi z Elizabeto I. in kraljico Viktorijo.
Svet se spreminja in spreminja se tudi Orlando. Le dve stvari ostajata nedotaknjeni: pesniška žilica in plemenit značaj.
Znotraj repertoarja, ki je večinsko osredotočen na intimistične teme, sta zasnova libreta in režijski koncept Orlanda njegov najskrajnejši poskus: s pomočjo glasbe pričarati nekaj na prvi pogled neuresničljivega, prikazati nekaj na prvi pogled očem nevidnega.
